Народився 15 липня 1917 року у Великобританії. Освіту здобув у Оксфордському та Гренобльському університетах. З початком Другої світової війни вступив на службу в британську розвідку. В 1946–1956 роках працював на дипломатичній службі: спочатку прес-аташе в англійському посольстві у Софії, згодом – в ООН. Нагороджений Орденом Британської Імперії. Після служби займався літературою та історією. Трохи працював літературним редактором лондонського журналу «Spectator», але кинув цю справу, коли зрозумів, що вона заважає йому повноцінно працювати над історичними дослідженнями.
1960 року побачили світ перші книги Роберта Конквеста: «Влада і політика в СРСР» і «Радянські депортації народів». У 1968-му вперше для широкого загалу Заходу завдяки книзі «Великий терор» відкрилася правда про тоталітарний режим в СРСР і нелюдські злочини Сталіна.
1981 року переїхав до США, в Каліфорнію, і почав працювати в Стенфордському університеті. 1984 року президент Рональд Рейган доручив Конквесту написати матеріал для його президентської кампанії, щоб «підготувати американський народ до радянського вторгнення». Текст отримав назву «Що робити, коли прийдуть росіяни? Інструкція з виживання».
В першій половині 80-х років Інститут український студій при Гарвардському університеті запропонував визначному совєтологу дослідити тему Голодомору 1932-1933 років. Результатом цієї роботи стала книга «Жнива скорботи», яка 1986 року вийшла друком в американському видавництві Oxford University Press і британському Hutchinson Press. За каденції президента Віктора Ющенка Роберта Конквеста було нагороджено орденом князя Ярослава Мудрого «за привернення уваги міжнародного співтовариства до визнання Голодомору 1932–1933 років актом геноциду українського народу». Книги «Жнива скорботи» і «Великий терор» були перекладені з англійської і вийшли друком у видавництві «Терен».
Роберт Конквест до кінця життя працював у Стенфорді. Помер 3 серпня 2015 року.
Інші відомі праці: «Сталін і смерть Кірова» (1989), «Роздуми про втрачене століття» (1999).